NPS ALERT

New Psycoactive Substances Advanced Research

In collaborazione con
dipartimento politiche antidroga

Laboratorio Tossicologia Forense

Xenobiocinetica Clinica


Progetto NPS 2018 - Multicentrica di Ricerca
DPA - Presidenza del Consiglio dei Ministri
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Che cosa sono

Le fenetilamine rappresentano una classe di molecole ad azione psicoattiva e stimolante piuttosto ampia che include anche l’amfetamina, la metamfetamina e la 3,4-metilendiossimetamfetamina (MDMA, anche nota come ecstasy), molecole controllate dalla Convenzione del 1971. Si distinguono in diversi sotto-groppi in funzione della diversa sostituzione sull’anello aromatico, sulla catena alchilica e sull’azoto e sono identificate per la maggior parte da numeri e lettere: la serie "2C" è caratterizzata dalla sostituzione 2,5-dimetossi, la serie “D” (DOI, DOC), è analoga alla serie 2C, ma presenta un metile sulla catena, la serie "NBOMe", con diversi esempi recentemente apparsi sul mercato delle droghe, sono fenetilamine che vedono l’atomo di azoto sostituito con un gruppo 2-metossibenzilico. Tali variazioni strutturali conferiscono alle fenetilamine effetti che variano dall’azione stimolante ad effetti di tipo allucinogeno, come per gli analoghi della mescalina, una fenetilamina di origine naturale, che appartiene alla serie “2C”.

Le fenetilamine vengono commercializzate in compresse di vari colori/forme, in capsule, in polvere/cristalli. Da segnalare che sono stati registrati in Italia numerosi sequestri di fenetilammine della serie "NBOMe" sotto forma di francobolli ("blotters"), formulazione tipica degli allucinogeni ad elevata potenza.

Tra le fenetilamine registrate dal Sistema Nazionale di Allerta Precoce dal 2010, si ricordano la 25I-NBOMe, la 2C-B, la 2C-H, la 2C-E, la DOB, la DOC, la 4-FA, la 4-MA, la PMA e la PMMA.



Strutture chimiche delle principali fenetilamine

Strutture chimiche delle principali fenetilamine registrate dal Sistema Nazionale di Allerta Precoce..

struttura chimica

NOME RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6
Fenetilamina H H H H H H H H
Amfetamina H CH3 H H H H H H
Metamfetamina CH3 CH3 H H H H H H
PMA H CH3 H H H CH3 H H
PMMA CH3 CH3 H H H CH3 H H
4-MA H CH3 H H H CH3 H H
4-FA H CH3 H H H F H H
DOC H CH3 H OCH3 H Cl OCH3 H
DOB H CH3 H OCH3 H Br OCH3 H
DOI H CH3 H OCH3 H I OCH3 H
2C-H H H H OCH3 H H OCH3 H
2C-C H H H OCH3 H Cl OCH3 H
2C-B H H H OCH3 H Br OCH3 H
2C-E H H H OCH3 H CH2CH3 OCH3 H
25H-NBOMe BOMe H H OCH3 H H OCH3 H
25I-NBOMe BOMe H H OCH3 H I OCH3 H

Note: BOMe=(2-metossifenil)metil

La loro potenza

Le fenetilamine rappresentano un gruppo molto ampio di sostanze pertanto la loro attività farmacologia e la loro potenza varia di prodotto in prodotto. Fenetilamine del tipo amfetaminico (MDMA o ecstasy, amfetamina e metamfetamina), hanno azione stimolante e circolano generalmente sotto forma di compresse di colore e loghi vari, mentre fenetilamine di recente comparsa sul territorio, appartenenti alla serie delle cosiddette “NBOMe”, hanno azione allucinogena e circolano sotto forma di "francobolli" analoghi a quelli dell'LSD, in quanto estremamente potenti a dosi molto basse.

Assunzione ed effetti

Le fenetilammine risultano essere ingerite, sniffate e più recentemente assunte per via sublinguale (francobolli). Le fenetilammine determinano un aumento del battito cardiaco, della respirazione, della pressione sanguigna e della temperatura corporea; quest’ultimo effetto può causare convulsioni e coma. Uno degli effetti più pericolosi di questo tipo di droghe è la rigidità muscolare. Gli effetti tuttavia variano da sostanza a sostanza ed includono a titolo esemplificativo, per la 2C-I, pressione sanguigna molto alta associata a crisi epilettiche, confusione; per la 2B-B , disturbi cardiovascolari, disidratazione, confusione; per la 2C-T, depressione del sistema nervoso centrale, attacchi di panico, vomito, delirio, perdita di memoria; per la  2C-T-2 , attacchi di panico, paranoia, rigidità muscolare, vomito, ansia; per la 2C-T-7, vomito, mal di testa, confusione, delirio, alta pressione sanguigna, spasmi muscolari.

Casi di intossicazione registrati in Italia

Dal 2010, in Italia, sono stati registrati 4 casi (età compresa tra 16 e 39 anni) di intossicazione acuta da fenetilamine. Due casi di intossicazione erano correlati ad assunzione di PMA/PMMA con sintomi quali agitazione, confusione, allucinazioni visive, sudorazione profusa, midriasi, iperemia, tachicardia, normotermia. Una da assunzione di 2C-E ed uno da 2C-B con presentazione di sintomi quali midriasi, delirio, agitazione psicomotoria, tachicardia, stato comatoso, convulsioni. I casi sono stati registrati in Liguria (2 casi), in Umbria e in Veneto.

 

Immagini di alcuni prodotti segnalati

 

Immagini di alcuni prodotti segnalati al Sistema di Allerta contenenti fenetilamine

 
 
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Stato legale

 

In Italia, le seguenti fenetilamine sono illegali (Tabella I del Testo unico delle leggi in materia di disciplina degli stupefacenti e sostanze psicotrope, prevenzione, cura e riabilitazione dei relativi stati di tossicodipendenza D.P.R. 309/90 e s.m.i.): 2C-B, 2C-I, 2C-T-2, 2C-T-7, 4-MTA, amfetamina, DMA, DOB, DOET, DOM, MBDB, MDA, MDEA, MDE, MDMA, metamfetamina, MMDAN-etilamfetamina, N-idrossi-MDA, PMA, PMMA, TMA, TMA-2. Più recentemente sono state poste sotto controllo anche le molecole 4-metilamfetamina (4-MA) e 4-fluoroamfetamina (4-FA) (Decreto 24 ottobre 2012, GU n. 264 del 12/11/2012). Sono state inoltre poste sotto controllo le molecole 5-IT (Decreto 10 dicembre 2012 (GU n. 303 del 31/12/2012) e 6-APB; 5-APB; 6-APDB; 5-APDB (Decreto 25 giugno 2013, GU n. 158 del 08/07/2013), che pur essendo derivati indolici (la 5-IT) o derivati benzofuranici, hanno scheletro di base riconducibile a quello fenetilaminico.

Amfetamina, metamfetamina ed ecstasy vengono rilevate con i normali test di screening su urina, al pari delle altre droghe tradizionali, così come altri analoghi strutturali possono dare delle positività a tali test. Le altre fenetilamine risultano invece non facilmente rilevabili ai normali test di screening ma vengono successivamente riscontrati attraverso le analisi del sangue e delle urine condotte in laboratorio. In caso di positività a queste sostanze alla guida di auto, moto o motorino, le Forze dell'Ordine possono ritirare la patente, sequestrare il veicolo, infliggere sanzioni, fare segnalazione alla Prefettura, ritirare il passaporto.